Няма точна датировка на основаването на манастира, но се предполага, че е основан в периода XII-XIV век. Сведения за манастира се появяват в исторически документ от XVII в., разказващ за насилственото помохамеданчване на родопското население през този период, там се отбелязва, че манастирът е разорен и опожарен по това време.
Възобновен е през 1692 г., но през 1774 г. е разрушен до основи от кърджалиите. Към края на XIX в. светата обител е възстановена. Тогава е построена новата манастирска църква, оцеляла и до днес. Тя е еднокорабна, едноапсидна сграда без купол. До западната ѝ фасада е долепена красива камбанария.
Важно място в манастира заема стая, украсена със стенописи, в която през 1867 г. живее известният български възрожденски художник Станислав Доспевски. По време на престоя си, художникът рисува 4 икони: "Богородица", "Христос", "Уброс", "Козма и Дамян" и 2 портрета: на Йеромонах и на сестра му. Тези ценни портрети образци на българската възрожденска живопис сега ...
Калугеровски манастир "Свети Никола" е манастир в Пазарджишката духовна околия на Пловдивска епархия на Българска православна църква.
Следи от обитаване на мястото има още от римски времена - открити са мраморен римски саркофаг и римски монети.
Според някои сведения манастирът е съществувал още по време на кръстоносните походи (XI-XIII век) и в 1419 г. е разрушен от турците, но по-късно е възстановен.
Споменава се за пръв път в ръкописна бележка от 1693 г. върху миней. През XVII и XVIII в. Калугеровският манастир е средище на книжовна дейност.
Васил Левски е укриван в манастира. По-късно манастирското братство, начело с игумена йеромонах Кирил Слепов, взема дейно участие в подготовката и избухването на Априлското въстание (1876). На 11 и 12 февруари тук провежда събрание Георги Бенковски. По време на въстанието е изгорен от турците.
През 1906-1908 е изграден наново. Запазена е мраморна плоча от времето на римския император Юлиан (361-363) и няколко мраморни плочи от XIX ...